Al tijdens zijn studie vatte Jan van Diemen het onderwerp sport op. In de loop der jaren bleek het een heel divers thema te zijn, waarbij het schilderen altijd uitgangspunt is gebleven. In een expressionistische stijl wordt de sport (en steeds meer het landschap er omheen) weergegeven, waarbij abstracte delen meer figuratieve afwisselen. De verf wordt daarbij op velerlei wijzen gehanteerd, soms schraal, dan weer pastueus opgebracht met penselen of paletmes of rechtstreeks uit de tube. De actie van het schilderen sluit als het ware aan bij het onderwerp, de (vaak individuele) sporter.